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Acetic Acid → 2-Amino-4-(quinolin-4-yloxy)-phenol

HRID 491664
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 491664
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[C:8]([O:10][C:11]2[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[N:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[OH:21])([O-])=O.CC(O)=O>C1COCC1.[Zn]>[NH2:1][C:4]1[CH:9]=[C:8]([O:10][C:11]2[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[N:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[OH:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 176Acetic AcidHCID 177550132-Nitro-4-(quinolin-4-yloxy)-phenol

Produkt 1

HCID 177558402-Amino-4-(quinolin-4-yloxy)-phenol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Nitro-4-(quinolin-4-yloxy)-phenol (Step A, 200 mg) was dissolved in THF (50 mL) at 0° C. and AcOH (0.88 mL) was added followed by zinc dust (2.3 g). The mixture was stirred at RT for 1.5 h and filtered through a Celite® pad. The solvent was evaporated, the residue was dissolved in CH2Cl2 and washed with 1M NaOH. The organic phases were dried, filtered and evaporated to give the title compound as a brown solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through a Celite® pad
  2. customThe solvent was evaporated
  3. dissolutionthe residue was dissolved in CH2Cl2
  4. washwashed with 1M NaOH
  5. customThe organic phases were dried
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f107deebce384abe9268a7da09b248ed
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07531553B2

Notizen zur Reaktion

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