Phenylurea → 2-Phenyl-1,2,4-thiadiazolidine-3,5-dione

HRID 492035

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 492035
[C:1]1([NH:7][C:8]([NH2:10])=[O:9])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Cl[C:12]([S:14]Cl)=[O:13]>C1COCC1>[C:1]1([N:7]2[C:8](=[O:9])[NH:10][C:12](=[O:13])[S:14]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6145PhenylureaHCID 75990(Chlorothio)formyl chloride

Produkt 1

HCID 184498842-Phenyl-1,2,4-thiadiazolidine-3,5-dioneAusbeute 20 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the solution of phenyl-urea (13.0 g, 95.48 mol) in THF (100 mL) was slowly added chlorocarbonyl sulfenylchloride (13 mL, 148.85 mmol) at RT. The reaction mixture was refluxed overnight, the volatiles removed in vacuo yielded 2-phenyl-1,2,4-thiadiazolidine-3,5-dione as a white solid (4.0 g, 20%). 1H NMR (DMSO-d6): δ 12.49 (s, 1H), 7.51 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.43 (t, J=7.6 Hz, 2H), 7.27 (t, J=7.2 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. customat RT
  2. temperatureThe reaction mixture was refluxed overnight
  3. customthe volatiles removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-759bce7b25b84c5180437af1d44f6f5c
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
Patentnummer
US07531566B2

Verknüpfte Notizen

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