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Water → HCID 69363687, Verbindung

HRID 49285
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 49285
[BH4-].[Na+].[O:3]([C:21]1[CH:28]=[C:27]([O:29][CH3:30])[C:24]([CH:25]=[O:26])=[C:23]([O:31][CH3:32])[CH:22]=1)[Si:4]([C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])([C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1)[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1.O>O1CCCC1>[O:3]([C:21]1[CH:22]=[C:23]([O:31][CH3:32])[C:24]([CH2:25][OH:26])=[C:27]([O:29][CH3:30])[CH:28]=1)[Si:4]([C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])([C:11]1[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=1)[C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 877994184-t-Butyldiphenylsiloxy-2,6-dimethoxybenzaldehyde

Produkt 1

HCID 69363687HCID 69363687, VerbindungAusbeute 103,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium borohydride (519.0 mg, 13.73 mmol) was added to an ice-cold solution of 4-t-butyldiphenylsiloxy-2,6-dimethoxybenzaldehyde (3.85 g, 9.15 mmol) in tetrahydrofuran (40 mL), and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours and 30 minutes. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure to afford crude 4-t-butyldiphenylsiloxy-2,6-dimethoxybenzyl alcohol as a colorless crystalline powder (melting point: 127.5-129.0° C.) (4.01 g).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-26c54461e21b4a2492f22c280ad4dba5
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06706703B2

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