StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → [(e)-5-(5-Bromo-2-thienyl)-1,1-diethylhex-4-enyloxy]triethylsilane

HRID 49320
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 49320
[Br:1][C:2]1[S:6][C:5](/[C:7](/[CH3:17])=[CH:8]/[CH2:9][CH2:10][C:11]([CH2:15][CH3:16])([OH:14])[CH2:12][CH3:13])=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.FC(F)(F)S(O[Si:31]([CH2:36][CH3:37])([CH2:34][CH3:35])[CH2:32][CH3:33])(=O)=O.O>ClCCl.CN(C)C1C=CN=CC=1>[Br:1][C:2]1[S:6][C:5](/[C:7](/[CH3:17])=[CH:8]/[CH2:9][CH2:10][C:11]([CH2:15][CH3:16])([CH2:12][CH3:13])[O:14][Si:31]([CH2:36][CH3:37])([CH2:34][CH3:35])[CH2:32][CH3:33])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 2733308Triethylsilyl trifluoromethanesulphonateHCID 17934786(e)-7-(5-Bromo-2-thienyl)-3-ethyloct-6-en-3-ol

Produkt 1

HCID 17934815[(e)-5-(5-Bromo-2-thienyl)-1,1-diethylhex-4-enyloxy]triethylsilane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

2.2 g (6.9 mmol) of (E)-7-(5-bromo-2-thienyl)-3-ethyloct-6-en-3-ol are dissolved in 50 mL of dichloromethane. 25 mg (0.2 mmol) of 4-dimethylaminopyridine and 4.8 mL of triethylamine (34.8 mmol) are added and the reaction medium is cooled to 0° C. 3.9 mL (17.4 mmol) of triethylsilyl trifluoromethanesulphonate are added dropwise. After the addition, the reaction medium is warmed to room temperature and then treated with water and extracted with dichloromethane. After separation of the phases by settling, drying and concentration of the organic phases under reduced pressure, the residue obtained is purified by chromatography on a column of silica. A yellow oil is obtained (m=2.3 g; Y=97%).

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. customthe reaction
  3. temperaturemedium is warmed to room temperature
  4. extractionextracted with dichloromethane
  5. customAfter separation of the phases
  6. customdrying
  7. customconcentration of the organic phases under reduced pressure, the residue obtained
  8. customis purified by chromatography on a column of silica
  9. customA yellow oil is obtained (m=2.3 g; Y=97%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f853feec8ee49778e0a9d7dd13d66e6
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06706725B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion