StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → N-Quinolin-7-yl-1-(5-trifluoromethylpyrid-2-yl)-piperidine-4-carboxamide

HRID 494271
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 494271
[F:1][C:2]([F:19])([F:18])[C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([N:9]2[CH2:14][CH2:13][CH:12]([C:15]([OH:17])=O)[CH2:11][CH2:10]2)=[N:7][CH:8]=1.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.C(N(CC)CC)C.[NH2:33][C:34]1[CH:43]=[C:42]2[C:37]([CH:38]=[CH:39][CH:40]=[N:41]2)=[CH:36][CH:35]=1>ClCCCl.CN(C=O)C>[N:41]1[C:42]2[C:37](=[CH:36][CH:35]=[C:34]([NH:33][C:15]([CH:12]3[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:6]4[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:2]([F:1])([F:19])[F:18])=[CH:8][N:7]=4)[CH2:14][CH2:13]3)=[O:17])[CH:43]=2)[CH:38]=[CH:39][CH:40]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 113777-AminoquinolineHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 27777881-[5-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperidine-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 57682695N-Quinolin-7-yl-1-(5-trifluoromethylpyrid-2-yl)-piperidine-4-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(5-Trifluoromethylpyrid-2-yl)-piperidine-4-carboxylic acid (D101) (100 mg, 0.36 mmol) was treated with oxalyl chloride (63 ul, 0.72 mmol) and catalytic DMF in 1,2-dichloroethane (3.5 ml) at 60° C. for 0.75 h. On cooling to room temperature the solvent was removed in vacuo and the residue was dissolved in DCM (2 ml). Triethylamine (30 ul, 0.2 mmol) and 7-aminoquinoline (D55) (27 mg, 0.19 mmol) were added and the reaction stirred at room temperature until complete by tlc. The resultant precipitate was collected by filtration to give the title compound as an off-white solid. MS(ES): MH+ 401, M-H+ 399.

Aufarbeitung

  1. customwas removed in vacuo
  2. dissolutionthe residue was dissolved in DCM (2 ml)
  3. filtrationThe resultant precipitate was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-86cc5a4a6fbe4ed693c5d38bcc82e024
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07538121B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion