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Chloromethyl Methyl Ether → 3-(Benzylthio)-4-[(methoxymethoxy)methyl]-2-nitrothiophene

HRID 494469
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 494469
[CH2:1]([S:8][C:9]1[C:10]([CH2:17][OH:18])=[CH:11][S:12][C:13]=1[N+:14]([O-:16])=[O:15])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[CH3:28][O:29][CH2:30]Cl>ClCCl>[CH2:1]([S:8][C:9]1[C:10]([CH2:17][O:18][CH2:28][O:29][CH3:30])=[CH:11][S:12][C:13]=1[N+:14]([O-:16])=[O:15])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7864Chloromethyl Methyl EtherHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 59168797(4-Benzylsulfanyl-5-nitro-thiophen-3-yl)-methanol

Produkt 1

HCID 670638303-(Benzylthio)-4-[(methoxymethoxy)methyl]-2-nitrothiopheneAusbeute 95,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of the product of Example 10B (3.9 g, 13.9 mmol) and diisopropylethylamine (7.42 mL, 43 mmol) in dichloromethane (8 mL) was treated with methoxymethyl chloride (2.38 mL, 32 mmol), stirred at 25° C. for 16 hours. The mixture was concentrated in vacuo and the residue was chromatographed on silica gel, eluting with dichloromethane to give the title compound (4.32 g, 94%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.40 (s, 1 H), 7.21 (m, 2 H), 7.13 (m, 3 H), 4.62 (s, 2 H), 4.34 (s, 2 H), 4.20 (s, 2 H), 3.36 (s, 3 H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  2. customthe residue was chromatographed on silica gel
  3. washeluting with dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10840c56f1fd4cd3a86663d614fb5285
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07538105B2

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