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2-Naphthalenesulfonyl chloride → N-(2-{[(3-Hydroxypropyl)amino]methyl}-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl)naphthalene-2-sulfonamide

HRID 49462
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 49462
[NH2:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH2:6][CH2:7][CH:8]([CH2:12]O)[O:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH:14]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH:17]=[CH:16][C:15]=1[S:24](Cl)(=[O:26])=[O:25].[NH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][OH:32]>N1C=CC=CC=1.O>[OH:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][NH:28][CH2:12][CH:8]1[CH2:7][CH2:6][C:5]2[C:10](=[CH:11][C:2]([NH:1][S:24]([C:15]3[CH:16]=[CH:17][C:18]4[C:23](=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)[CH:14]=3)(=[O:26])=[O:25])=[CH:3][CH:4]=2)[O:9]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 71252-Naphthalenesulfonyl chlorideHCID 90863-Amino-1-propanolHCID 10511549(7-Aminochroman-2-yl)methanol

Produkt 1

HCID 10202719N-(2-{[(3-Hydroxypropyl)amino]methyl}-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl)naphthalene-2-sulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1049
Pyridine
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A solution of (7-amino-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl)methanol (25 mg, 140 μmol) in pyridine is treated with 2-naphthalenesulfonylchloride (70 mg, 308 μmol) at ambient temperature for 1 h, treated with 3-amino-1-propanol (3 mmol, 0.23 mL), heated at 80° C. for 3 h, diluted with water and extracted with ethyl acetate. The extracts are combined, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. The resultant residue is purified by reverse phase preparative HPLC to give the title product, M+H 427, retention time 7.92 min.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe resultant residue is purified by reverse phase preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b252316eb42d4f76a074015cae6cf308
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06706757B2

Notizen zur Reaktion

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