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Water → (6-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,4-dihydro-2H-benz[d][1,3]oxazin-7-yl)acetaldehyde

HRID 494952
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 494952
[OH:1][CH:2](CO)[CH2:3][C:4]1[C:5]([O:16][CH3:17])=[CH:6][C:7]2[CH2:12][O:11][C:10](=[O:13])[N:9]([CH3:14])[C:8]=2[CH:15]=1.O.I([O-])(=O)(=O)=O.[Na+]>O1CCCC1.CO.C(OCC)(=O)C>[CH3:17][O:16][C:5]1[C:4]([CH2:3][CH:2]=[O:1])=[CH:15][C:8]2[N:9]([CH3:14])[C:10](=[O:13])[O:11][CH2:12][C:7]=2[CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 23667635Sodium periodateHCID 576828207-(2,3-Dihydroxypropyl)-6-methoxy-1-methyl-1,4-dihydrobenz[d][1,3]oxazin-2-one

Produkt 1

HCID 57682859(6-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,4-dihydro-2H-benz[d][1,3]oxazin-7-yl)acetaldehydeAusbeute 67,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887Methanol
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

280 mg of 7-(2,3-dihydroxypropyl)-6-methoxy-1-methyl-1,4-dihydrobenz[d][1,3]oxazin-2-one was dissolved in 4 ml of tetrahydrofuran and 4 ml of methanol. Thereafter, 8 ml of water containing 0.29 g of sodium metaperiodate was added to the reaction solution while cooling on ice, and the obtained mixture was then stirred at room temperature for 30 minutes. The reaction solution was diluted with ethyl acetate and then washed with a saturated sodium chloride aqueous solution. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under a reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate), so as to obtain 167 mg of (6-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,4-dihydro-2H-benz[d][1,3]oxazin-7-yl)acetaldehyde.

Aufarbeitung

  1. temperaturewhile cooling on ice
  2. washwashed with a saturated sodium chloride aqueous solution
  3. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under a reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-999ff8ff60ec47cd963c6a2a559e1f25
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07538123B2

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