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Ammonia → (1S,5S)-3-(5,6-Dichloro-pyridin-3-yl)-3,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane maleate

HRID 495099
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 495099
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:9]2[CH2:15][C@@H:14]3[C@@H:11]([CH2:12][NH:13]3)[CH2:10]2)[CH:5]=[N:6][C:7]=1[Cl:8].[C:16]([OH:23])(=[O:22])/[CH:17]=[CH:18]\[C:19]([OH:21])=[O:20].O.N>C1COCC1.CO>[C:16]([OH:23])(=[O:22])/[CH:17]=[CH:18]\[C:19]([OH:21])=[O:20].[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:9]2[CH2:15][C@@H:14]3[C@@H:11]([CH2:12][NH:13]3)[CH2:10]2)[CH:5]=[N:6][C:7]=1[Cl:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 222AmmoniaHCID 962WaterHCID 444266Maleic AcidHCID 10131048Sofinicline

Produkt 1

HCID 11631853(1S,5S)-3-(5,6-Dichloro-pyridin-3-yl)-3,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane maleate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887Methanol
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under N2, to a solution of the product of Example 5J (122 mg, 0.5 mmol) in THF (5 mL) was slowly added the solution of maleic acid (70 mg, 0.6 mmol) in MeOH (0.6 mL). The mixture was then stirred at ambient temperature for 6 h. White solid started to precipitate. The solid was then filtered and dried (140 mg, yield, 78%). M.p. 160-163° C. Solubility: 7.5 mg/mL (water). 1H NMR (CD3OD, 300 MHZ) δ 3.07 (dd, J=10.5, 6.5 Hz, 1H), 3.18 (dd, J=12.2, 4.7 Hz, 1H), 3.44-3.56 (m, 1H), 3.73 (dd, J=10.5, 4.8 Hz, 1H), 3.91 (d, J=10.5 Hz, 1H), 4.11 (d, J=12.2 Hz, 1H), 4.26 (dd, J=10.9, 8.5 Hz, 1H), 5.05 (dd, J=7.2, 5.1 Hz, 1H), 6.27 (s, 2H), 7.53 (d, J=2.7 Hz, 1H), 7.96 (d, J=2.9 Hz, 1H) ppm. MS (DCI/NH3) m/z 244 (M+H)+, 246 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customto precipitate
  2. filtrationThe solid was then filtered
  3. customdried
  4. custom(140 mg, yield, 78%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6649c5f3404a47bfb64ffefcb5d56e86
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07538226B2

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