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Hydrochloric Acid → 3-{4-[3-(3-Bromophenyl)-1-(4-cyclohex-1-enylphenyl)ureidomethyl]benzoylamino}propionic acid

HRID 49551
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 49551
C[O:2][C:3](=[O:39])[CH2:4][CH2:5][NH:6][C:7](=[O:38])[C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14][N:15]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([C:32]3[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH:33]=3)=[CH:28][CH:27]=2)[C:16]([NH:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([Br:25])[CH:20]=2)=[O:17])=[CH:10][CH:9]=1.[OH-].[Li+].Cl>C1COCC1.O>[Br:25][C:21]1[CH:20]=[C:19]([NH:18][C:16](=[O:17])[N:15]([CH2:14][C:11]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:7]([NH:6][CH2:5][CH2:4][C:3]([OH:39])=[O:2])=[O:38])=[CH:13][CH:12]=2)[C:26]2[CH:27]=[CH:28][C:29]([C:32]3[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH:33]=3)=[CH:30][CH:31]=2)[CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium Hydroxide2×HCID 67483870HCID 67483870, Verbindung

Produkt 1

HCID 101208673-{4-[3-(3-Bromophenyl)-1-(4-cyclohex-1-enylphenyl)ureidomethyl]benzoylamino}propionic acidAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962Water
Lösungsmittel
2×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-{4-[3-(3-Bromophenyl)-1-(4-cyclohex-1-enylphenyl)ureidomethyl]benzoylamino}propionic acid methyl ester (0.64 g, 1.08 mmol) was dissolved in THF (10 ml) and lithium hydroxide (0.043 g, 1.08 mmol) in water (1 ml) was added and the resulting mixture was stirred at room temperature for 16 hours. More lithium hydroxide (0.043 g, 1.08 mmol) in water (1 ml) was added and, after 4 hours, 1N hydrochloric acid (2.2 ml) was added. The mixture was concentrated in vacuo and the residue was triturated with water, filtered and dried in vacuo at 40° C. to afford 0.378 g (61%) of 3-{4-[3-(3-bromophenyl)-1-(4-cyclohex-1-enylphenyl)ureidomethyl]benzoylamino}propionic acid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  2. customthe residue was triturated with water
  3. filtrationfiltered
  4. customdried in vacuo at 40° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-246957b59fd44eb9a670730f9625d210
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06706744B2

Notizen zur Reaktion

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