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Hydrochloric Acid → 1(R)-(3-Chloro-phenyl)-2-[1,1-dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-ethylamino]-ethanol

HRID 495711
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 495711
[NH2:1][C:2]([CH3:14])([CH3:13])[CH2:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N+:10]([O-:12])=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1.C[Si](C)(C)NC(=O)C.[Cl:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]([CH:30]=[CH:31][CH:32]=1)[C@H:27]1[O:29][CH2:28]1.Cl.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>CS(C)=O.CO>[Cl:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]([C@@H:27]([OH:29])[CH2:28][NH:1][C:2]([CH3:14])([CH3:13])[CH2:3][C:4]2[CH:5]=[CH:6][C:7]([N+:10]([O-:12])=[O:11])=[CH:8][CH:9]=2)[CH:30]=[CH:31][CH:32]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10340Sodium CarbonateHCID 25989Acetamide, N-(trimethylsilyl)-HCID 10898919(R)-(+)-3-Chlorostyrene oxideHCID 138976422-Methyl-1-(4-nitrophenyl)propan-2-amine

Produkt 1

HCID 20826855
1(R)-(3-Chloro-phenyl)-2-[1,1-dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-ethylamino]-ethanol
Ausbeute 108,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2.2 g of 2-amino-2-methyl-1-(4-nitrophenyl)propane (prepared by the procedures described in J. Milecki, et al. J. Med. Chem., 30, 1563 (1987)) and N-trimethylsilylacetamide (1.6 g) in 2.2 mL DMSO was stirred for 30 min, then (R)-3-chlorostyrene oxide (1.8 g) was added and the resulting solution was stirred at 95° C. for 22 h. The reaction solution was allowed to cool, poured over a mixture of ice (30 g) and 6 N aqueous hydrochloric acid (10 mL). A small portion of MeOH was added to produce a homogenous solution, which was stirred for 30 min. The resulting solution was basified with saturated aqueous sodium carbonate, extracted with ethyl acetate, the organic phase dried (Na2SO4) and concentrated in vacuo to afford 4.3 g of the title compound (I-1a) as an orange oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. customto produce a homogenous solution, which
  3. stirringwas stirred for 30 min
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. dry with materialthe organic phase dried (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-16f1c4c9be71468b86d595aa474f30fa
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06939867B2

Notizen zur Reaktion

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