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Hydrogen Peroxide → HCID 10076974, Verbindung

HRID 496031
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 496031
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([C:35]2[CH:40]=[CH:39][C:38]([F:41])=[CH:37][CH:36]=2)=[CH:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][C:13]([N:15]2[CH2:20][CH2:19][N:18]([C:21](=[O:34])[C:22]3[CH:27]=[C:26]([O:28][CH3:29])[C:25]([O:30][CH3:31])=[C:24]([O:32][CH3:33])[CH:23]=3)[CH2:17][CH2:16]2)=[O:14])=[CH:4][CH:3]=1.[BH4-].[Na+].B(F)(F)F.CC[O:50]CC.[OH-].[Na+].OO>C1COCC1.O>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([C:35]2[CH:36]=[CH:37][C:38]([F:41])=[CH:39][CH:40]=2)[CH:9]([OH:50])[CH2:10][CH2:11][CH2:12][C:13]([N:15]2[CH2:20][CH2:19][N:18]([C:21](=[O:34])[C:22]3[CH:23]=[C:24]([O:32][CH3:33])[C:25]([O:30][CH3:31])=[C:26]([O:28][CH3:29])[CH:27]=3)[CH2:17][CH2:16]2)=[O:14])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 784Hydrogen PeroxideHCID 8000Boron trifluoride etherateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 4311764Sodium borohydride2×HCID 10460533HCID 10460533, Verbindung

Produkt 1

HCID 10076974HCID 10076974, Verbindung
Ausbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6,6-bis-(4-fluoro-phenyl)-1-[4-(3,4,5,-trimethoxy-benzoyl)-piperazin-1-yl]-hex-5-en-1-one (1.3 g, 2.3 mmol) in dry THF (20 ml) was added NaBH4 (22 mg, 0.58 mmol) followed by dropwise addition of BF3.Et2O (0.2 ml, 1.43 mmol). The resulting mixture stirred at r.t. for 3 hrs and excess NaBH4 decomposed by addition of water(0.1 ml). The mixture was then oxidized by adding 3M NaOH (0.3 ml) followed by addition of H2O2 (0.5 ml, 3 mmol). After stirring for 1.5 hrs at 30-40° C., the mixture was washed with brine (30 ml). The organic layer dried over MgSO4 and evaporated. The residue was purified by column chromatography using EtOAc:hexane (3:1) to give the desired product in 64% yield.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring for 1.5 hrs at 30-40° C.
  2. washthe mixture was washed with brine (30 ml)
  3. dry with materialThe organic layer dried over MgSO4
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d85b4840b5fa4a6596f77ca9d0413e95
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06943168B2

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