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Ceric ammonium nitrate → 4-(5,6-Dimethoxy-3-methyl-1,4-benzoquinon-2-ylmethyl)benzoic acid

HRID 496354
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 496354
C[O:2][C:3]1[C:18]([O:19][CH3:20])=[C:17]([O:21][CH3:22])[C:16]([O:23]C)=[C:15]([CH3:25])[C:4]=1[CH2:5][C:6]1[CH:14]=[CH:13][C:9]([C:10]([OH:12])=[O:11])=[CH:8][CH:7]=1.O=[N+]([O-])[O-].[O-][N+](=O)[O-].[O-][N+](=O)[O-].[O-][N+](=O)[O-].[O-][N+](=O)[O-].[O-][N+](=O)[O-].[Ce+4].[NH4+].[NH4+]>C(#N)C.O>[CH3:22][O:21][C:17]1[C:16](=[O:23])[C:15]([CH3:25])=[C:4]([CH2:5][C:6]2[CH:14]=[CH:13][C:9]([C:10]([OH:12])=[O:11])=[CH:8][CH:7]=2)[C:3](=[O:2])[C:18]=1[O:19][CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 180504Ceric ammonium nitrateHCID 223252774-(2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylbenzyl)benzoic Acid

Produkt 1

HCID 99488164-(5,6-Dimethoxy-3-methyl-1,4-benzoquinon-2-ylmethyl)benzoic acidAusbeute 85,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The compound (116 mg, 0.34 mmol) obtained in Step 4 was dissolved in a mixture of acetonitrile (2.2 ml) and water (0.81 ml), to which was added CAN (447 mg, 0.82 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The reaction mixture was poured into water and was extracted with methylene chloride. After the extract was washed with water and dried, the solvent was distilled off. The residue was purified by a silica gel column chromatography (methylene chloride:methanol=8:1) to yield the title compound (92 mg, 0.29 mmol, yield 85%).

Aufarbeitung

  1. extractionwas extracted with methylene chloride
  2. washAfter the extract was washed with water
  3. customdried
  4. distillationthe solvent was distilled off
  5. customThe residue was purified by a silica gel column chromatography (methylene chloride:methanol=8:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b14e74f2f8c14107910bbfa246b5df6c
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06943196B1

Notizen zur Reaktion

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