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Hydrochloric Acid → alpha-Methyl-3(2-naphthoyl)benzene Acetic Acid

HRID 49642
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 49642
[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[C:11]([C:13]1[CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:17]2[C:21]=1[O:20][C:19](=[O:22])[C:18]=2[CH3:23])=[O:12].[K+].C([O-])(=O)C.C1(C)C=CC=CC=1.Cl>O>[CH3:23][CH:18]([C:17]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([C:11]([C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]3[C:10](=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=3)[CH:1]=2)=[O:12])[CH:21]=1)[C:19]([OH:22])=[O:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1140TolueneHCID 517044Potassium AcetateHCID 129913627-(2-naphthoyl)-3-methyl-5,6-dihydro-2(4H)-benzofuranone

Produkt 1

HCID 9901064alpha-Methyl-3(2-naphthoyl)benzene Acetic Acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
220 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-(2-naphthoyl)-3-methyl-5,6-dihydro-2(4H)-benzofuranone (10 g) and acetic acid potassium salt (0.3 g) was added to a reactor and stirred for 1 hr at 220° C. The reaction mixture was cooled down to room temperature. Toluene and water were added to the reaction mixture and acidified to pH 2 with 5% hydrochloric acid. Toluene layer separated was dried over anhydrous MgSO4, filtered and evaporated to give crude product. The crude product was purified by column chromatograph on silica gel by eluting with a mixture of ethylacetate and n-hexane (1:5) to give the desired product (9:42 g, 94 % .

Aufarbeitung

  1. additionwas added to a reactor
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled down to room temperature
  3. customToluene layer separated
  4. dry with materialwas dried over anhydrous MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customto give crude product
  8. customThe crude product was purified by column chromatograph on silica gel
  9. washby eluting with a mixture of ethylacetate and n-hexane (1:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f4befc33ffa492db518647e07a976d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06706917B1

Notizen zur Reaktion

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