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Water → N-[[6-(4-Oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridyl]methyl]benzamide

HRID 499472
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 499472
FC(F)(F)C(O)=O.[NH2:8][CH2:9][C:10]1[N:15]=[C:14]([C:16]2[S:17][C:18]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:19]=3[C:20](=[O:22])[N:21]=2)[CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.[C:27](Cl)(=[O:34])[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1.C(OCC)(=O)C.O>CN(C)C(=O)C>[O:22]=[C:20]1[C:19]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:18]=2[S:17][C:16]([C:14]2[N:15]=[C:10]([CH2:9][NH:8][C:27](=[O:34])[C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)[CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)=[N:21]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 7412Benzoyl chlorideHCID 8857Ethyl AcetateHCID 684582972-[6-(Aminomethyl)-2-pyridyl]-4h-1,3-benzothiazine-4-one trifluoroacetic acid salt

Produkt 1

HCID 59750331N-[[6-(4-Oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridyl]methyl]benzamideAusbeute 39 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

2-[6-(Aminomethyl)-2-pyridyl]-4H-1,3-benzothiazine-4-one trifluoroacetic acid salt (330 mg, 0.86 mmol) was dissolved in N,N-dimethylacetamide (10 ml), and benzoyl chloride (264 mg, 1.87 mmol) was added thereto. The reaction mixture was stirred at 60° C. for 14 hrs and combined with ethyl acetate and water. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated, and the residue was subjected to a silica gel column chromatography. The fractions eluted with hexane-ethyl acetate (1:3, v/v) were collected, concentrated and recrystallized from hexane-tetrahydrofuran to give the titled compound (125 mg, 39%) as white crystals.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with saturated brine
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customThe solvent was evaporated
  4. washThe fractions eluted with hexane-ethyl acetate (1:3
  5. customv/v) were collected
  6. concentrationconcentrated
  7. customrecrystallized from hexane-tetrahydrofuran

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ec9154cfe354a1d9b327b6dd1b17877
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07767665B2

Notizen zur Reaktion

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