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Water → N-[[6-(4-Oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridyl]methyl]-2-thiophenecarboxamide

HRID 499473
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 499473
FC(F)(F)C(O)=O.[NH2:8][CH2:9][C:10]1[N:15]=[C:14]([C:16]2[S:17][C:18]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:19]=3[C:20](=[O:22])[N:21]=2)[CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.[C:27]1([C:32](Cl)=[O:33])[S:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1.C(OCC)(=O)C.O>CN(C)C(=O)C>[O:22]=[C:20]1[C:19]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:18]=2[S:17][C:16]([C:14]2[N:15]=[C:10]([CH2:9][NH:8][C:32]([C:27]3[S:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)=[O:33])[CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)=[N:21]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 789282-Thiophenecarbonyl chlorideHCID 684582972-[6-(Aminomethyl)-2-pyridyl]-4h-1,3-benzothiazine-4-one trifluoroacetic acid salt

Produkt 1

HCID 59750334N-[[6-(4-Oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-2-pyridyl]methyl]-2-thiophenecarboxamideAusbeute 43,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

2-[6-(Aminomethyl)-2-pyridyl]-4H-1,3-benzothiazine-4-one trifluoroacetic acid salt (350 mg, 0.91 mmol) was dissolved in N,N-dimethylacetamide (10 ml), and 2-thenoyl chloride (400 mg, 2.72 mmol) was added thereto. The reaction mixture was stirred at 60° C. for 15 hrs and combined with ethyl acetate and water. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated, and the residue was subjected to a silica gel column chromatography. The fractions eluted with hexane-ethyl acetate (1:4, v/v) were collected, concentrated and recrystallized from hexane-tetrahydrofuran to give the titled compound (151 mg, 43%) as white crystals.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with saturated brine
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customThe solvent was evaporated
  4. washThe fractions eluted with hexane-ethyl acetate (1:4, v/v)
  5. customwere collected
  6. concentrationconcentrated
  7. customrecrystallized from hexane-tetrahydrofuran

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-25fb1b2cb46148979a3b59bffd7e0920
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07767665B2

Notizen zur Reaktion

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