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Water → 1-(Phenylmethyl) (2S,4R)-4-hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylate

HRID 50136
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 50136
Cl[C:2]([O:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)=[O:3].[OH:12][C@H:13]1[CH2:17][NH:16][C@H:15]([C:18]([OH:20])=[O:19])[CH2:14]1.C([O-])(O)=O.[Na+].O>CC(C)=O>[OH:12][C@H:13]1[CH2:17][N:16]([C:2]([O:4][CH2:5][C:6]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=2)=[O:3])[C@H:15]([C:18]([OH:20])=[O:19])[CH2:14]1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 5810L-HydroxyprolineHCID 10387Benzyl chloroformateHCID 516892Sodium Bicarbonate

Produkt 1

HCID 3915171-(Phenylmethyl) (2S,4R)-4-hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylateAusbeute 101,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Benzyl chloroformate (8.6 mL, 0.06 mol) was dissolved in acetone (12 mL), and this solution was added dropwise to a stirred solution of trans-4-Hydroxy-L-proline (6.56 g, 0.05 mol) in satd. NaHCO3 (160 mL) and H2O (24 mL). The resulting solution was stirred for 6 h at room temperature. The solution was washed with diethyl ether, and the organic layer was discarded. The aqueous layer was acidified with to pH 3 with 1 M HCl and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated to afford 13.5 g (quantitative yield) of the desired product as an oil.

Aufarbeitung

  1. washThe solution was washed with diethyl ether
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9a1d1d93f4d949d09dae036b0adc2a31
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06710186B2

Notizen zur Reaktion

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