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Potassium Cyanide → cis-5-Methoxymethyl-3-Cyano-Cbz-Pyrrolidine

HRID 50140
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 50140
[CH3:1][O:2][CH2:3][C@@H:4]1[N:8]([C:9]([O:11][CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[O:10])[CH2:7][C@@H:6](S(C2C=CC(C)=CC=2)(=O)=O)[CH2:5]1.C1OCCOCCOCCOCCOCCOC1.[C-:47]#[N:48].[K+]>CS(C)=O.O>[CH3:1][O:2][CH2:3][C@H:4]1[N:8]([C:9]([O:11][CH2:12][C:13]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)=[O:10])[CH2:7][C@@H:6]([C:47]#[N:48])[CH2:5]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 9032Potassium CyanideHCID 2855718-Crown-6HCID 69514757trans-5-Methoxymethyl-3-tosyl-Cbz-pyrrolidine

Produkt 1

HCID 60078795cis-5-Methoxymethyl-3-Cyano-Cbz-PyrrolidineAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

5 (13.76 g, 0.034 mol) was dissolved in DMSO (17 mL). 18-Crown-6 (5 eq) and finely ground KCN (5 eq) were added and the reaction mixture was stirred for 6 h at 80° C. The reaction solution was diluted with H2O (17 mL) and then extracted with ethyl acetate. The organic solution was dried over MgSO4 and concentrated. The crude product was purified by column chromatography eluting with hexanes/ethyl acetate (4/1, v/v) to afford 13.76 g (69% yield) of the desired product 6 as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic solution was dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude product was purified by column chromatography
  5. washeluting with hexanes/ethyl acetate (4/1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-387de7f4fa9a44198c1451ccf90ced71
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06710186B2

Notizen zur Reaktion

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