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Hydrochloric Acid → 4-Hydroxytetrahydro-2H-thiopyran 1,1-dioxide

HRID 502295
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 502295
[O:1]=[S:2]1(=[O:9])[CH2:7][CH2:6][C:5](=[O:8])[CH2:4][CH2:3]1.[BH4-].[Na+].Cl>O>[O:1]=[S:2]1(=[O:9])[CH2:7][CH2:6][CH:5]([OH:8])[CH2:4][CH2:3]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 2622301,1-Dioxo-tetrahydro-thiopyran-4-oneHCID 4311764Sodium borohydride

Produkt 1

HCID 457912554-Hydroxytetrahydro-2H-thiopyran 1,1-dioxideAusbeute 104,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 1,1-dioxo-tetrahydrothiopyran-4-one (6.3 g, 36 mmol) in H2O (55 mL) was added, in portions, sodium borohydride (720 mg, 18.9 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 30 minutes and then the pH was adjusted to 4 with aq. HCl. The reaction mixture was concentrated and suspended in acetone and filtered. The filtrate was concentrated and triturated with ether/hexane to provide 1,1-dioxo-tetrahydrothiopyran-4-ol (5.63 g, 90%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationThe filtrate was concentrated
  4. customtriturated with ether/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1d34609765ef4ddba2330123799f8f0d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07772271B2

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