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Water → 3-(Benzodioxol-5-yl)propionic acid

HRID 5025
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 5025
[CH2:1]1[O:14][C:13]2[CH:12]=[CH:11][C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8]([OH:10])=[O:9])=[CH:4][C:3]=2[O:2]1.O.[H][H]>[OH-].[Na+].[Pd]>[CH2:1]1[O:14][C:13]2[CH:12]=[CH:11][C:5]([CH2:6][CH2:7][C:8]([OH:10])=[O:9])=[CH:4][C:3]=2[O:2]1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 169173-(1,3-Benzodioxol-5-yl)prop-2-enoic acidHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 648103-(Benzodioxol-5-yl)propionic acidAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 14798
Sodium Hydroxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 10.0 g of 3,4-methylenedioxycinnamic acid dissolved in 130 ml of 10% NaOH and 80 ml of distilled water was added 1.0 g of 5% Pd-C. This mixture was reacted at 40 psi until the consumption of hydrogen gas was ceased and then filtered through a Celite layer. The filtrate was acidified with concentrated hydrochloric acid, allowed to be cooled and filtered to give solids. The obtained solids were washed twice with 100 ml of cold water and dried to provide 9.8 g(yield 97%) of 3-(3,4-methylenedioxyphenyl) propanoic acid, having the characteristics of: NMR(CDCl3, 200 MHz) δ2.62(t, J=7 Hz, 2H, CH2), 2.88(t, J=7 Hz, 2H, CH2N), 5.93(s, 2H, CH2O2), 6.63-6.76(s, 3H, ArH).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through a Celite layer
  2. temperatureto be cooled
  3. filtrationfiltered
  4. customto give solids
  5. washThe obtained solids were washed twice with 100 ml of cold water
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cba18c7783e64b07b2d8f20d24a2f6f6
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05242944

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