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Water → (S)-Benzyl 3-(hydroxymethyl)piperazine-1-carboxylate

HRID 502524
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 502524
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][NH:4][CH2:3][C@H:2]1[CH2:7][OH:8].[C:9](ON1C(=O)CCC1=O)([O:11][CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)=[O:10].O.C([O-])(O)=O.[Na+]>CC#N.CC(N(C)C)=O.O.CC(N(C)C)=O>[OH:8][CH2:7][C@H:2]1[NH:1][CH2:6][CH2:5][N:4]([C:9]([O:11][CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[O:10])[CH2:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 83172Benzyl succinimido carbonateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 14288866[(2S)-piperazin-2-yl]methanol

Produkt 1

HCID 7023275(S)-Benzyl 3-(hydroxymethyl)piperazine-1-carboxylateAusbeute 57,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 31374
Dimethylacetamide
Lösungsmittel
HCID 87231873CH3CN Dma H2OLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of compound 1B (207 mg, 1.78 mmol) in CH3CN/DMA/H2O (1 mL, 0.3 mL, 0.7 mL) cooled to 0° C. was added dropwise CBZ-OSu (444 mg, 1.78 mmol) in DMA (0.5 mL). The reaction was stirred for 15 min at 0° C. then slowly warmed to RT. To the reaction was added H2O (30 mL) and sat'd NaHCO3 (5 mL), and then the product was extracted three times with EtOAc (20 mL). The combined EtOAc layers were washed twice with brine, dried over MgSO4 then concentrated in vacuo to give crude (S)-benzyl 3-(hydroxymethyl)piperazine-1-carboxylate (256 mg). HPLC RT: 1.082 min (4 min Chromolith column TFA). (M+H)+:251.

Aufarbeitung

  1. temperaturethen slowly warmed to RT
  2. extractionthe product was extracted three times with EtOAc (20 mL)
  3. washThe combined EtOAc layers were washed twice with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationthen concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8a25b4d0aa2040a5a30cfd3f9ca0226e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07776859B2

Notizen zur Reaktion

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