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Sodium Carbonate → N1-(5-Phenylbenzo[d]isothiazol-3-yl)propane-1,3-diamine

HRID 502562
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 502562
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[S:9][N:8]=[C:7]([NH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH2:14])[C:6]=2[CH:15]=1.[C:16]1(B(O)O)[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.O.C(Cl)Cl.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[C:16]1([C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]3[S:9][N:8]=[C:7]([NH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH2:14])[C:6]=3[CH:15]=2)[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 58726901N1-(5-bromobenzo[d]isothiazol-3-yl)propane-1,3-diamine

Produkt 1

HCID 58727100N1-(5-Phenylbenzo[d]isothiazol-3-yl)propane-1,3-diamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 74236Tetrabutylammonium BromideKatalysator
HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N1-(5-bromobenzo[d]isothiazol-3-yl)propane-1,3-diamine (100 mg, 0.35 mmol), phenylboronic acid (43 mg, 0.35 mmol), tetrabutylammonium bromide (115 mg, 0.35 mmol), sodium carbonate (110 mg, 1.05 mmol) and palladium (II) acetate (1 mg) in water (3 mL) was microwaved at 150° C. for 5 min. The reaction was diluted with methylene chloride and the mixture was washed successively with aqueous sodium bicarbonate and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The resulting product, N1-(5-Phenylbenzo[d]isothiazol-3-yl)propane-1,3-diamine, was carried forward without further purification. MW=238 confirmed by LC-MS, tr=2.73 min (Method B) MH+=237-239

Aufarbeitung

  1. customwas microwaved at 150° C. for 5 min
  2. washthe mixture was washed successively with aqueous sodium bicarbonate and brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe resulting product, N1-(5-Phenylbenzo[d]isothiazol-3-yl)propane-1,3-diamine, was carried forward without further purification
  7. customconfirmed by LC-MS, tr=2.73 min (Method B) MH+=237-239

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-07fa30e7e9be4e9c974381d6be3e0cf9
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07776847B2

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