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N-Methylcyclohexylamine → 5-Cyano-6-(2-nitro-5-phenoxy-phenyl)-4-(tetrahydro-pyran-4-yl)-hex-5-enoic acid cyclohexyl-methyl-amide

HRID 502865
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 502865
[C:1]([C:3](=[CH:16][C:17]1[CH:22]=[C:21]([O:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[CH:20]=[CH:19][C:18]=1[N+:30]([O-:32])=[O:31])[CH:4]([CH:10]1[CH2:15][CH2:14][O:13][CH2:12][CH2:11]1)[CH2:5][CH2:6][C:7]([OH:9])=O)#[N:2].[CH3:33][NH:34][CH:35]1[CH2:40][CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36]1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH:35]1([N:34]([CH3:33])[C:7](=[O:9])[CH2:6][CH2:5][CH:4]([CH:10]2[CH2:11][CH2:12][O:13][CH2:14][CH2:15]2)[C:3]([C:1]#[N:2])=[CH:16][C:17]2[CH:22]=[C:21]([O:23][C:24]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=3)[CH:20]=[CH:19][C:18]=2[N+:30]([O-:32])=[O:31])[CH2:40][CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7514N-MethylcyclohexylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 672694525-Cyano-6-(2-nitro-5-phenoxy-phenyl)-4-(tetrahydro-pyran-4-yl)-hex-5-enoic acid

Produkt 1

HCID 67269340
5-Cyano-6-(2-nitro-5-phenoxy-phenyl)-4-(tetrahydro-pyran-4-yl)-hex-5-enoic acid cyclohexyl-methyl-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-cyano-6-(2-nitro-5-phenoxy-phenyl)-4-(tetrahydro-pyran-4-yl)-hex-5-enoic acid (0.87 g, 2 mmol), N-methylcyclohexylamine (0.26 mL, 2 mmol), HBTU (1.13 g, 3 mmol), DIPEA (1.2 mL, 7 mmol) in DMF (20 mL) was stirred at room temperature overnight. Ethyl acetate was added to the reaction mixture. The solution washed with saturated aqueous NaHCO3 solution. The organic phase was separated and dried with MgSO4, and filtered. The solvent was removed in vacuo to yield the title compound as an oil.

Aufarbeitung

  1. washThe solution washed with saturated aqueous NaHCO3 solution
  2. customThe organic phase was separated
  3. dry with materialdried with MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customThe solvent was removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4c3d833126d444168f6bce87a78dc29d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07776882B2

Notizen zur Reaktion

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