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N-Cyclohexyl-N'-[3-({2-[(6-{[(2R)-2-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-hydroxyethyl]amino}hexyl)oxy]ethoxy}methyl)phenyl]urea → N-Cyclohexyl-N'-{3-[(2-{[6-({(2R)-2-hydroxy-2-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]ethyl}amino)hexyl]oxy}ethoxy)methyl]phenyl}urea triacetate

HRID 503055
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 503055
[CH:1]1([NH:7][C:8]([NH:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([CH2:17][O:18][CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][NH:28][CH2:29][C@@H:30]([C:32]3[CH:43]=[CH:42][C:35]4[O:36][C:37](C)([CH3:40])[O:38][CH2:39][C:34]=4[CH:33]=3)[OH:31])[CH:12]=2)=[O:9])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1>C(O)(=O)C.O>[C:37]([OH:38])(=[O:36])[CH3:40].[C:37]([OH:38])(=[O:36])[CH3:40].[C:37]([OH:38])(=[O:36])[CH3:40].[CH:1]1([NH:7][C:8]([NH:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([CH2:17][O:18][CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][NH:28][CH2:29][C@H:30]([OH:31])[C:32]3[CH:43]=[CH:42][C:35]([OH:36])=[C:34]([CH2:39][OH:38])[CH:33]=3)[CH:12]=2)=[O:9])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 66845388N-Cyclohexyl-N'-[3-({2-[(6-{[(2R)-2-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-hydroxyethyl]amino}hexyl)oxy]ethoxy}methyl)phenyl]urea

Produkt 1

HCID 66845162N-Cyclohexyl-N'-{3-[(2-{[6-({(2R)-2-hydroxy-2-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]ethyl}amino)hexyl]oxy}ethoxy)methyl]phenyl}urea triacetateAusbeute 295,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N-cyclohexyl-N′-[3-({2-[(6-{[(2R)-2-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-hydroxyethyl]amino}hexyl)oxy]ethoxy}methyl)phenyl]urea (0.138 g) in acetic acid (4 ml) and water (1 ml) were stirred under nitrogen at 70° C. for 45 min. The reaction mixture was cooled to room temperature before concentrating under vacuum and azeotroping with MeOH (3×10 ml) to give a residue which was purified by Biotage. Elution with 50:8:1 dichloromethane:EtOH:ammonia followed by solvent evaporation in vacuo gave the title compound (0.126 g). LCMS RT=2.65 min, ES+ve 558 (MH)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationbefore concentrating under vacuum
  2. customazeotroping with MeOH (3×10 ml)
  3. customto give a residue which
  4. customwas purified by Biotage
  5. washElution with 50:8:1 dichloromethane
  6. customEtOH:ammonia followed by solvent evaporation in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-978aa1d9e09140cb99151836db143602
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07776895B2

Notizen zur Reaktion

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