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1,2-Dichloroethane → HCID 59129191, Verbindung

HRID 503432
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 503432
[CH3:1][C:2]([C:7]1[NH:8][C:9]2[C:14]([CH:15]=1)=[CH:13][C:12]([N+:16]([O-:18])=[O:17])=[CH:11][CH:10]=2)([CH3:6])[C:3](O)=[O:4].C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=[N:29]C=2C=1.[Cl-].[NH4+]>C(#N)C.CCN(CC)CC.O>[CH3:1][C:2]([C:7]1[NH:8][C:9]2[C:14]([CH:15]=1)=[CH:13][C:12]([N+:16]([O-:18])=[O:17])=[CH:11][CH:10]=2)([CH3:6])[C:3]([NH2:29])=[O:4]
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 59129178HCID 59129178, Verbindung

Produkt 1

HCID 59129191HCID 59129191, VerbindungAusbeute 86.956,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 8471
Triethylamine
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Methyl-2-(5-nitro-1H-indol-2-yl)-propanoic acid (4.12 g, 16.6 mmol) was dissolved in acetonitrile (80 mL). EDC (3.80 g, 0.020 mmol), HOBt (2.70 g, 0.020 mmol), Et3N (6.9 mL, 0.050 mmol) and ammonium chloride (1.34 g, 0.025 mmol) were added and the mixture was stirred overnight at room temperature. Water was added and the mixture was extracted with ethylacetate. Combined organic phases were washed with brine, dried over magnesium sulfate and dried to give 2-methyl-2-(5-nitro-1H-indol-2-yl)propanamide (4.3 g, 99%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethylacetate
  2. washCombined organic phases were washed with brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c666a9eaf9c4f01b1b2726129ec9439
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07776905B2

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