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Dimethylformamide → (2-Chloro-7-cyano-naphthalen-1-yl)-acetic acid ethyl ester

HRID 505197
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 505197
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:25])[CH2:5][C:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)[CH:14]=2)[CH:9]=[CH:8][C:7]=1[Cl:24])[CH3:2].[CH3:26][N:27](C=O)C>C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Pd].[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:25])[CH2:5][C:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([C:26]#[N:27])[CH:14]=2)[CH:9]=[CH:8][C:7]=1[Cl:24])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 86623472(2-Chloro-7-trifluoromethanesulfonyloxy-naphthalen-1-yl)-acetic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 66869743(2-Chloro-7-cyano-naphthalen-1-yl)-acetic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)Katalysator
HCID 11979704
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
Katalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
125 °C

Versuchsvorschrift

(2-Chloro-7-trifluoromethanesulfonyloxy-naphthalen-1-yl)-acetic acid ethyl ester (9.30 g, 23.43 mmol) is dissolved in DMF (80 ml) under an atmosphere of argon. Palladium(0) tetrakis(triphenylphosphane) (1.08 g, 0.9375 mmol) and zinc(II) cyanide (5.50 g, 46.87 mmol) are added. The reaction mixture is heated to 125° C. After 1 h, TLC analysis indicates complete consumption of starting material. The suspension is cooled to RT and poured onto water. After stirring for 15 minutes, filtration and concentration affords the crude reaction product. Purification by FCC (hexane/EtOAc 4:1) affords the title compound. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 1.26 (t, J=8.8 Hz, 3H), 4.19 (q, J=8.8 Hz, 2H), 4.28 (s, 2H), 7.62-7.66 (m, 2H), 7.79 (d, J=9.9 Hz, 1H), 7.92 (d, J=9.9 Hz, 1H), 8.32 (s, 1H). ES+-MS: 274.2 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customconsumption of starting material
  2. temperatureThe suspension is cooled to RT
  3. additionpoured onto water
  4. filtrationfiltration and concentration
  5. customaffords the crude
  6. customreaction product
  7. customPurification by FCC (hexane/EtOAc 4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e681a78926bb455dbe0eb83ac0d7e06c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07781438B2

Notizen zur Reaktion

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