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Sodium Iodide → HCID 68468406, Verbindung

HRID 506785
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 506785
Cl[CH2:2][CH2:3][N:4]1[C:12]2[C:7](=[N:8][C:9]([O:15][CH3:16])=[C:10]([O:13][CH3:14])[CH:11]=2)[C:6]([C:17]2[N:26]([S:27]([C:30]3[CH:35]=[CH:34][C:33]([CH3:36])=[CH:32][CH:31]=3)(=[O:29])=[O:28])[C:20]3=[N:21][CH:22]=[CH:23][C:24]([Cl:25])=[C:19]3[CH:18]=2)=[CH:5]1.[Na+].[I-:38]>CC(=O)CC>[Cl:25][C:24]1[CH:23]=[CH:22][N:21]=[C:20]2[N:26]([S:27]([C:30]3[CH:31]=[CH:32][C:33]([CH3:36])=[CH:34][CH:35]=3)(=[O:29])=[O:28])[C:17]([C:6]3[C:7]4=[N:8][C:9]([O:15][CH3:16])=[C:10]([O:13][CH3:14])[CH:11]=[C:12]4[N:4]([CH2:3][CH2:2][I:38])[CH:5]=3)=[CH:18][C:19]=12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 5238Sodium IodideHCID 68469439HCID 68469439, Verbindung

Produkt 1

HCID 68468406HCID 68468406, VerbindungAusbeute 96,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6569Methyl Ethyl KetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve chlorobisazaindole 31 (110 mg, 0.202 mmol) and NaI (33.5 mg, 0.222 mmol) in 2-butanone (10 mL) and reflux for 24 h. The reaction medium is then concentrated under vacuum, the residue is dissolved in EtOAc, washed with brine, dried (Na2SO4) and concentrated, to give 32 (124 mg, 96.6%) as a yellow solid: 1H NMR (CDCl3) δ 8.25 (d, 1H, J=5.4 Hz), 7.71 (d, 2H, J=8.4 Hz), 7.65 (s, 1H), 7.10 (m, 5H), 4.53 (t, 2H, J=6.4 Hz), 4.03 (s, 3H), 3.99 (s, 3H), 3.50 (t, 2H, J=6.4 Hz), 2.31 (s, 3H), TLC (EtOAc at 40%/heptane) Rf=0.20, m/z obs.=636.9 (M+1), 638.9, 639.94.

Aufarbeitung

  1. temperaturereflux for 24 h
  2. concentrationThe reaction medium is then concentrated under vacuum
  3. dissolutionthe residue is dissolved in EtOAc
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b94d7033dd5e4453857cdde2d5923790
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07786114B2

Notizen zur Reaktion

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