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Hydrochloric Acid → N-Cyclopropyl-3-(7-hydroxy-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)-4-methylbenzamide

HRID 506963
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 506963
[CH:1]1([NH:4][C:5](=[O:26])[C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH3:12])=[C:8]([N:13]3[CH:22]=[CH:21][C:20]4[C:15](=[CH:16][C:17]([O:23]C)=[CH:18][CH:19]=4)[C:14]3=[O:25])[CH:7]=2)[CH2:3][CH2:2]1.[I-].[Li+].[OH-].[Na+].Cl>N1C(C)=CC(C)=CC=1C>[CH:1]1([NH:4][C:5](=[O:26])[C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH3:12])=[C:8]([N:13]3[CH:22]=[CH:21][C:20]4[C:15](=[CH:16][C:17]([OH:23])=[CH:18][CH:19]=4)[C:14]3=[O:25])[CH:7]=2)[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 66321Lithium iodideHCID 11530361N-cyclopropyl-3-(7-methoxy-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)-4-methylbenzamide

Produkt 1

HCID 11515516N-Cyclopropyl-3-(7-hydroxy-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)-4-methylbenzamideAusbeute 69,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 79532,4,6-TrimethylpyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
200 °C

Versuchsvorschrift

A stirred suspension of N-cyclopropyl-3-(7-methoxy-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)-4-methylbenzamide (845 mg) and lithium iodide (585 mg) in 2,4,6 collidine (10 ml) was heated under microwave irradiation conditions (Personal Chemistry Emrys Optimizer with 300 W magnetron) at 200° C. for 90 minutes. The mixture was dissolved using 2N NaOH and re-acidified using 2N HCl. The aqueous phase was extracted with ethyl acetate (×4) and the combined organic layers concentrated. The residue was triturated with 2N HCl and the solid collected by filtration, washed with diethyl ether and air dried to yield N-cyclopropyl-3-(7-hydroxy-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)-4-methylbenzamide as a brown solid (562 mg); NMR Spectrum: (DMSOd6) 0.55 (m, 2H), 0.69 (m, 2H), 2.10 (s, 3H), 2.85 (m, 1H), 6.66 (d, 1H), 7.11 (d, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.88 (d, 1H), 8.43 (d, 1H), 10.00 (s, 1H); Mass Spectrum: M+Na+ 357.

Aufarbeitung

  1. dissolutionThe mixture was dissolved
  2. extractionThe aqueous phase was extracted with ethyl acetate (×4)
  3. concentrationthe combined organic layers concentrated
  4. customThe residue was triturated with 2N HCl
  5. filtrationthe solid collected by filtration
  6. washwashed with diethyl ether and air
  7. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3152026f5c564506847015f18324cd8e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07786115B2

Notizen zur Reaktion

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