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Diisopropylethylamine → HCID 11597749, Verbindung

HRID 507647
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 507647
[CH2:1]([C:8]1[S:12][C:11]([C:13]2[C:18]([Cl:19])=[CH:17][N:16]=[C:15](SC)[N:14]=2)=[N:10][N:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.OOS([O-])=O.[K+].[NH2:28][CH2:29][CH2:30][N:31]1[C:35]([CH3:37])([CH3:36])[C:34](=[O:38])[NH:33][C:32]1=[O:39].C(N(C(C)C)CC)(C)C>CC(C)=O.O.CC(O)C>[CH2:1]([C:8]1[S:12][C:11]([C:13]2[C:18]([Cl:19])=[CH:17][N:16]=[C:15]([NH:28][CH2:29][CH2:30][N:31]3[C:35]([CH3:36])([CH3:37])[C:34](=[O:38])[NH:33][C:32]3=[O:39])[N:14]=2)=[N:10][N:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 23707502Potassium hydroxy sulfiteHCID 574288041-(2-Aminoethyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dioneHCID 60204552HCID 60204552, Verbindung

Produkt 1

HCID 11597749HCID 11597749, VerbindungAusbeute 90,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel
2×
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
170 °C

Versuchsvorschrift

4-(5-Benzyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-5-chloro-2-(methylthio)pyrimidine (0.190 g, 0.57 mmols) was dissolved in 75 mL acetone. Oxone (1.05 g, 1.7 mmol) was dissolved in 75 mL H2O and added to the acetone solution. This mixture was allowed to stir for 5 h. The acetone was removed under vacuum, the resulting precipitate was obtained by filtration. LC/MS analysis indicates a mixture of both sulfoxide and sulfone. This solid mixture was dried briefly in a vacuum oven. This material was charged to a microwave reaction vessel along with 1-(2-aminoethyl)-5,5-dimethyl-imidazolidine-2,4-dione (0.194 g, 1.1 mmol) and diisopropyl ethylamine (0.20 mL, 1.1 mmol) and 15 mL IPA. This reaction was heated under microwave conditions to 170° C. for 1200 s. Upon cooling 0.236 g (90% yield) of product was obtained by filtration. MS (M+H)+ 458.

Aufarbeitung

  1. customThe acetone was removed under vacuum
  2. customthe resulting precipitate was obtained by filtration
  3. customThis solid mixture was dried briefly in a vacuum oven

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f031d738e74044a1be812eca179dbabf
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07786132B2

Notizen zur Reaktion

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