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Acetic Acid → N-Ethylcarbamate 5-cyclopropylmethoxy-6-chloro-8-methyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrole

HRID 508527
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 508527
C1C(=O)N([Cl:8])C(=O)C1.C(O)(=O)C.[CH2:13]([NH:15][C:16](=[O:18])[O-:17])[CH3:14].[CH:19]1([CH2:22][O:23][C:24]2[CH:25]=[CH:26][C:27]3[CH:28]([CH3:36])[CH:29]4[CH2:33][NH:32][CH2:31][CH:30]4[C:34]=3[CH:35]=2)[CH2:21][CH2:20]1>ClCCCl>[CH2:13]([NH:15][C:16](=[O:17])[O-:18])[CH3:14].[CH:19]1([CH2:22][O:23][C:24]2[C:25]([Cl:8])=[CH:26][C:27]3[CH:28]([CH3:36])[CH:29]4[CH2:33][NH:32][CH2:31][CH:30]4[C:34]=3[CH:35]=2)[CH2:20][CH2:21]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 31398ChlorosuccinimideHCID 86602865N-Ethylcarbamate 5-cyclopropylmethoxy-8-methyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrole

Produkt 1

HCID 86602866N-Ethylcarbamate 5-cyclopropylmethoxy-6-chloro-8-methyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

NCS (38 mg, 0.28 mmol) and acetic acid (1 mL) were added to a solution of N-ethylcarbamate-5-cyclopropylmethoxy-8-methyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrole (89 mg, 0.28 mmol) in DCE (2 mL), and the reaction solution was stirred for 3 hours at 70° C. The reaction was quenched with H2O and the solution filtered through an Extrelut column. The column was washed with CH2Cl2, and the filtrate was concentrated. The subtitle compound was obtained without further purification. MS calculated for C19H24ClNO3+H: 350, observed: 350.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with H2O
  2. filtrationthe solution filtered through an Extrelut column
  3. washThe column was washed with CH2Cl2
  4. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f0c17f462d30403ca539377f70bed2b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096520B2

Notizen zur Reaktion

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