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Ammonia → 8-Methyl-5-(2-(6-methylpyridin-3-yl)ethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole

HRID 509703
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 509703
[CH3:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]2[N:7]([CH2:11][CH2:12][C:13]3[CH:14]=[N:15][C:16]([CH3:19])=[CH:17][CH:18]=3)[C:6]3[CH2:20][CH2:21][N:22](C(OCC(Cl)(Cl)Cl)=O)[CH2:23][C:5]=3[C:4]=2[CH:3]=1.N>C(O)(=O)C.[Zn]>[CH3:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]2[N:7]([CH2:11][CH2:12][C:13]3[CH:14]=[N:15][C:16]([CH3:19])=[CH:17][CH:18]=3)[C:6]3[CH2:20][CH2:21][NH:22][CH2:23][C:5]=3[C:4]=2[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 222AmmoniaHCID 578759452,2,2-trichloroethyl 3,4-dihydro-8-methyl-5-(2-(6-methylpyridin-3-yl)ethyl)-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate

Produkt 1

HCID 578762518-Methyl-5-(2-(6-methylpyridin-3-yl)ethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indoleAusbeute 122,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23994ZincKatalysator
HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2,2,2-trichloroethyl 3,4-dihydro-8-methyl-5-(2-(6-methylpyridin-3-yl)ethyl)-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate (100 mg, 0.2 mmol) and Zn dust (120 mg, 1.9 mmol) in acetic acid (1.2 ml) was stirred at 25° C. for 12 h. The reaction mixture was basified with saturated aqueous ammonia and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and evaporated to obtain 75 mg of 2,3,4,5-tetrahydro-8-methyl-5-(2-(6-methylpyridin-3-yl)ethyl)-1H-pyrido[4,3-b]indole after purification on silica gel (230-400 mesh) chromatography eluting with methanol-dichloromethane gradient. The free base was converted into its oxalate salt by treatment of oxalic acid (1 equiv.) in anhydrous THF.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34e321fadd6a459bbcd795ec79d47a58
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096591B2

Notizen zur Reaktion

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