Formaldehyde → (2S)-2-(4-Methoxybenzylthiomethyl)-1-methylpyrrolidine

HRID 5108

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 5108
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:16]=[CH:15][C:6]([CH2:7][S:8][CH2:9][C@@H:10]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][NH:11]2)=[CH:5][CH:4]=1.C=O.[C:19]([BH3-])#N.[Na+]>C(#N)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH2:7][S:8][CH2:9][C@@H:10]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][N:11]2[CH3:19])=[CH:15][CH:16]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 712FormaldehydeHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 57043207(2S)-2-(4-methoxybenzylthiomethyl)pyrrolidine

Produkt 1

HCID 57048351(2S)-2-(4-Methoxybenzylthiomethyl)-1-methylpyrrolidineAusbeute 41,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The procedure described in Preparation 5-(4) was repeated, but using 2 g of (2S)-2-(4-methoxybenzylthiomethyl)pyrrolidine, 35% formalin and 848 mg of sodium cyanoborohydride in the presence of 44 ml of acetonitrile, to afford 883 mg of the title compound as an oil.

Aufarbeitung

  1. customThe procedure described in Preparation 5-(4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1fc826cd6595419badb8308649438ba2
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_09
Patentnummer
US05242914

Verknüpfte Notizen

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