StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → 7-(4-hydroxybut-1-ynyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-ol

HRID 511063
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 511063
Br[C:2]1[CH:14]=[C:13]2[C:5]([C:6]3[CH:7]=[CH:8][C:9]([OH:17])=[CH:10][C:11]=3[C:12]2([CH3:16])[CH3:15])=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:18]([OH:22])[CH2:19][C:20]#[CH:21].O.Cl>C1COCC1.C(NC(C)C)(C)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu]I>[OH:22][CH2:18][CH2:19][C:20]#[C:21][C:2]1[CH:14]=[C:13]2[C:5]([C:6]3[CH:7]=[CH:8][C:9]([OH:17])=[CH:10][C:11]=3[C:12]2([CH3:16])[CH3:15])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 135663-Butyn-1-OLHCID 667980237-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-ol

Produkt 1

HCID 667982407-(4-hydroxybut-1-ynyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 7912DiisopropylamineLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

14.7 g (0.048 mol) of 7-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-ol, 1.3 g (1.85 mmol) of bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride and 0.5 g (2.6 mmol) of copper(I) iodide are initially introduced in 200 ml of THF and 20 ml of diisopropylamine, and a solution of 9.5 ml (0.13 mmol) of but-3-yn-1-ol in 50 ml of THF is added over the course of 2 h under reflux. When the addition is complete, the batch is heated under reflux for a further 1 h, added to water, acidified using dil. hydrochloric acid and extracted three times with ethyl acetate. The combined org. phases are dried over sodium sulfate, and the solvent is removed in vacuo. Chromatography of the crude product on silica gel with toluene/ethyl acetate (4:1) gives 7-(4-hydroxybut-1-ynyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-ol as colourless oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux
  2. additionWhen the addition
  3. temperaturethe batch is heated
  4. temperatureunder reflux for a further 1 h
  5. extractionextracted three times with ethyl acetate
  6. dry with materialphases are dried over sodium sulfate
  7. customthe solvent is removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c36117577c0344748ce132549f5a10f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096795B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion