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Diisopropylethylamine → HCID 58577219, Verbindung

HRID 511194
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 511194
[Li+].[F:2][C:3]([F:23])([F:22])[C:4]1[CH:9]=C[C:7]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([CH2:16][CH2:17][CH2:18][C:19]([O-:21])=O)[CH2:12][CH2:11]2)=[CH:6][CH:5]=1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C[N:32](C)C(ON1C2C=CC=CC=2N=N1)=[N+](C)C.Cl.[NH:49]1[CH2:54][CH2:53][CH:52]([NH:55][C:56]2[CH:63]=[CH:62][C:59]([C:60]#[N:61])=[C:58]([C:64]([F:67])([F:66])[F:65])[CH:57]=2)[CH2:51][CH2:50]1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[O-2].[Al+3].[O-2].[O-2].[Al+3]>O1CCCC1.CN(C)C=O>[F:67][C:64]([F:65])([F:66])[C:58]1[CH:57]=[C:56]([NH:55][CH:52]2[CH2:53][CH2:54][N:49]([C:19](=[O:21])[CH2:18][CH2:17][CH2:16][N:13]3[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:7]4[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:3]([F:2])([F:22])[F:23])=[CH:9][N:32]=4)[CH2:15][CH2:14]3)[CH2:50][CH2:51]2)[CH:63]=[CH:62][C:59]=1[C:60]#[N:61]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 9989226AluminaHCID 585760704-[4-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-butyric acid lithium saltHCID 66671763HCID 66671763, Verbindung

Produkt 1

HCID 58577219
HCID 58577219, Verbindung
Ausbeute 32 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred suspension of 4-[4-(5-trifluoromethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-piperazin-1-yl]-butyric acid lithium salt (17 mg; 0.05 mmol, prepared in accordance with Example 3) in tetrahydrofuran (1.0 mL) is added tetramethyl-O-(1H-benzotriazol-1-yl)uronium hexafluorophosphate (19 mg; 0.05 mmol) in dimethylformamide (0.5 mL). 15 minutes later, a solution of 4-(piperidin-4-ylamino)-2-trifluoromethyl-benzonitrile hydrochloride (15 mg; 0.05 mmol, prepared in accordance with Example 155) in dimethylformamide (0.5 mL) and diisopropylethyl amine (25 μL; 0.15 mmol) is added. After 2 hours at room temperature, aluminium oxide (90 active basic) is added and stiffing is continued. The solids are removed by filtration and the filtrate is concentrated under high vacuum. The obtained residue is purified by preparative HPLC to afford the desired compound (9 mg; 0.016 mmol). The structure was confirmed using Protocol I-D. Calculated mass=569; observed mass=569; HPLC retention time=1.48 min.

Aufarbeitung

  1. customThe solids are removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate is concentrated under high vacuum
  3. customThe obtained residue is purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4263852b88cb46c78a85689ccb914140
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096524B2

Notizen zur Reaktion

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