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Diisopropylethylamine → HCID 178476854, Verbindung

HRID 511515
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 511515
CCCP(O)(O)=O.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH2:17]([O:19][P:20]([CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([NH:32][C:33]2[N:38]=[C:37]([NH:39][C:40]3[CH:41]=[CH:42][C:43]([C@@H:51]4[CH2:56][CH2:55][C@H:54]([C:57]([OH:59])=O)[CH2:53][CH2:52]4)=[C:44]4[C:48]=3[C:47](=[O:49])[N:46]([CH3:50])[CH2:45]4)[C:36]([C:60]([F:63])([F:62])[F:61])=[CH:35][N:34]=2)=[C:28]([O:64][CH3:65])[CH:27]=1)([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[CH3:18].Cl.[NH2:67][OH:68]>CN(C=O)C>[OH:68][NH:67][C:57]([C@@H:54]1[CH2:55][CH2:56][C@H:51]([C:43]2[CH:42]=[CH:41][C:40]([NH:39][C:37]3[C:36]([C:60]([F:63])([F:61])[F:62])=[CH:35][N:34]=[C:33]([NH:32][C:29]4[CH:30]=[CH:31][C:26]([CH2:25][P:20](=[O:21])([O:19][CH2:17][CH3:18])[O:22][CH2:23][CH3:24])=[CH:27][C:28]=4[O:64][CH3:65])[N:38]=3)=[C:48]3[C:44]=2[CH2:45][N:46]([CH3:50])[C:47]3=[O:49])[CH2:52][CH2:53]1)=[O:59]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 204484Propylphosphonic acidHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 178476855HCID 178476855, Verbindung

Produkt 1

HCID 178476854HCID 178476854, VerbindungAusbeute 51 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To 50% 1-propylphosphonic acid cyclic anhydride in DMF (9.9 μL, 0.017 mmol) were added additional DMF (0.5 mL), DIPEA (9.9 μL, 0.0567 mmol) and cis-4-(7-{[2-({4-[(diethoxyphosphoryl)methyl]-2-methoxyphenyl}amino)-5-(trifluoromethyl) pyrimidin-4-yl]amino}-2-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl)cyclohexanecarboxylic acid (10.0 mg, 0.0142 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. Hydroxylamine hydrochloride (2.0 mg, 0.0283 mmol) was added and the mixture was stirred at room temperature overnight. The crude mixture was purified by MDP to obtain the title compound (5.2 mg, 51% yield). 1H NMR (400 MHz, methanol-d4) d ppm 1.29 (t, J=7.1 Hz, 6 H), 1.68-1.82 (m, 4 H), 2.00-2.16 (m, 4 H), 2.52 (br. s., 1 H), 2.73 (t, J=11.1 Hz, 1 H), 3.19 (s, 3 H), 3.38 (d, J=21.7 Hz, 2 H), 3.90 (s, 3 H), 4.11 (qd, J=7.3, 7.1 Hz, 4 H), 4.55 (s, 2 H), 6.95-7.04 (m, 1 H), 7.14 (s, 1 H), 7.39 (br. s., 1 H), 7.65 (d, J=8.1 Hz, 1 H), 8.33 (br. s., 2 H). MS (ES+): m/z 721.19 (100) [MH+]; HPLC: tR=0.97 min (UPLC, purity).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at room temperature overnight
  2. customThe crude mixture was purified by MDP

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90731f63ea8d487c8ab727df601b38ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096624B2

Notizen zur Reaktion

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