Acetic Acid → 2-[2-(2-{3-[(E)-2-(7-Chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-2-hydroxy-ethoxy)-phenyl]-propan-2-ol

HRID 512920Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 512920
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8](/[CH:12]=[CH:13]/[C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([CH:20]4[CH2:22][O:21]4)[CH:15]=3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[OH:23][C:24]([C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=1[OH:33])([CH3:26])[CH3:25].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(O)(=O)C>CN(C=O)C.O.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8](/[CH:12]=[CH:13]/[C:14]3[CH:15]=[C:16]([CH:20]([OH:21])[CH2:22][O:33][C:28]4[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][C:27]=4[C:24]([OH:23])([CH3:26])[CH3:25])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 8279552-(2-Hydroxypropan-2-yl)phenolHCID 867207317-Chloro-2-[(E)-2-(3-oxiranyl-phenyl)-vinyl]-quinoline

Produkt 1

HCID 867207322-[2-(2-{3-[(E)-2-(7-Chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-2-hydroxy-ethoxy)-phenyl]-propan-2-olAusbeute 46,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
125 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of epoxide 30 (10.0 g, 32.57 mmol) in DMF (30 ml) was added alcohol 31 (7.425 g, 48.85 mmol), potassium carbonate (8.99 g, 65.14 mmol). The reaction mixture was stirred overnight at 120-130° C. The resulted mixture was treated with 10% aq. acetic acid, diluted further with water followed by usual workup in ethyl acetate and FC to give diol 32 (7.0 g, 46%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b93abc29ee7a4ad08b3fb18378423ee9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
Patentnummer
US09102665B2

Notizen zur Reaktion

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