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Acetic Anhydride → 6-(3-(4-Acetylpiperazin-1-yl)phenylamino)-4-(1-phenylcyclopropylamino)nicotinamide

HRID 513286
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 513286
[C:1]1([C:7]2([NH:10][C:11]3[C:16]([C:17]([NH2:19])=[O:18])=[CH:15][N:14]=[C:13]([NH:20][C:21]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([N:27]5[CH2:32][CH2:31][NH:30][CH2:29][CH2:28]5)[CH:22]=4)[CH:12]=3)[CH2:9][CH2:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH3:33][C:34](OC(C)=O)=[O:35].CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[C:34]([N:30]1[CH2:31][CH2:32][N:27]([C:23]2[CH:22]=[C:21]([NH:20][C:13]3[CH:12]=[C:11]([NH:10][C:7]4([C:1]5[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=5)[CH2:9][CH2:8]4)[C:16]([C:17]([NH2:19])=[O:18])=[CH:15][N:14]=3)[CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[CH2:28][CH2:29]1)(=[O:35])[CH3:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 569687044-(1-Phenylcyclopropylamino)-6-(3-(piperazin-1-yl)phenylamino)nicotinamide

Produkt 1

HCID 675016636-(3-(4-Acetylpiperazin-1-yl)phenylamino)-4-(1-phenylcyclopropylamino)nicotinamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(1-phenylcyclopropylamino)-6-(3-(piperazin-1-yl)phenylamino)nicotinamide (30 mg, 0.07 mmol) in DCM was added Ac2O (0.0066 mL, 0.07 mmol) and DIPEA (0.024 mL, 0.14 mmol), the mixture was concentrated and purified by preparative HPLC to give 6-(3-(4-acetylpiperazin-1-yl)phenylamino)-4-(1-phenylcyclopropylamino)nicotinamide. MS found for C27H30N6O2 as (M+H)+ 471.4. UV: λ=251.8 nm. 1H NMR: (CD3OD) δ 8.14 (s, 1H), 7.27 (m, 4H), 7.12 (dd, J=8.8, 1.2 Hz, 2H), 6.93 (dd, J=8.4, 2.4 Hz, 1H), 6.72 (s, 1H), 6.56 (dd, J=7.6, 1.2 Hz, 1H), 6.11 (s, 1H), 3.68 (m, 4H), 3.17 (m, 2H), 3.09 (m, 2H), 2.15 (s, 3H), 1.38 (m, 4H) ppm.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe mixture was concentrated
  2. custompurified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f6ff529493a04f28b301991c6b089794
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09102625B2

Notizen zur Reaktion

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