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Tetrahydrofuran → (6,6-Dioxo-5,6-dihydro-6lambda*6*-thia-4,5-diaza-chrysen-12-yl)-morpholin-4-yl-methanone

HRID 513793
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 513793
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]1.Br[C:8]1[CH:9]=[C:10]2[C:19](=[C:20]3[C:25]=1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[N:21]3)[NH:18][S:17](=[O:27])(=[O:26])[C:16]1[C:11]2=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=1.C1CCN2C(=NCCC2)CC1.C1C[O:42][CH2:41]C1>>[O:26]=[S:17]1(=[O:27])[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[C:10]2[C:19](=[C:20]3[C:25](=[C:8]([C:41]([N:1]4[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]4)=[O:42])[CH:9]=2)[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[N:21]3)[NH:18]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 8083MorpholineHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 1675994412-bromo-5H-6-thia-4,5-diaza-chrysene 6,6-dioxide

Produkt 1

HCID 68183198(6,6-Dioxo-5,6-dihydro-6lambda*6*-thia-4,5-diaza-chrysen-12-yl)-morpholin-4-yl-methanoneAusbeute 6 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

Morpholine was added to a suspension of 12-bromo-5H-6-thia-4,5-diaza-chrysene 6,6-dioxide 545 (100 mg, 0.28 mmol), Hermann's palladacycle (13 mg, 14 μmol), Mo(CO)6 (73 mg, 0.28 mmol), DBU (126 mg, 0.83 mmol) and THF (2 ml) in a microwave vessel. The vessel was sealed under air and the mixture was heated in the microwave at 150° C. for 15 min. After cooling, the mixture was concentrated in vacuo. The residue was diluted with MeOH (2 ml), filtered and the filtrate was purified by preparative HPLC (acidic conditions 1) to give the title compound (6 mg, 6%).

Aufarbeitung

  1. customThe vessel was sealed under air
  2. temperatureAfter cooling
  3. concentrationthe mixture was concentrated in vacuo
  4. additionThe residue was diluted with MeOH (2 ml)
  5. filtrationfiltered
  6. customthe filtrate was purified by preparative HPLC (acidic conditions 1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8477ea60869d417f8b7dfe3ed7fe0dcd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09102688B2

Notizen zur Reaktion

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