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Potassium Carbonate → 1-(2,3-Dihydropyrano[4,3,2-de]quinolin-7-yl)-3-methylnaphthalen-2-ol

HRID 514005
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 514005
Br[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[CH:5]=[C:4]([CH3:12])[C:3]=1[OH:13].OC(C(F)(F)F)=O.[O:21]1[C:32]2[C:33]3[C:28]([C:29](B(O)O)=[CH:30][CH:31]=2)=[N:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=3[CH2:23][CH2:22]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CC(N(C)C)=O>C(OCC)(=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[O:21]1[C:32]2[C:33]3[C:28]([C:29]([C:2]4[C:11]5[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=5)[CH:5]=[C:4]([CH3:12])[C:3]=4[OH:13])=[CH:30][CH:31]=2)=[N:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=3[CH2:23][CH2:22]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 31374DimethylacetamideHCID 671260591-Bromo-3-methylnaphthalen-2-olHCID 1317332892,3-dihydropyrano[4,3,2-de]quinolin-7-ylboronic acid TFA salt

Produkt 1

HCID 671260371-(2,3-Dihydropyrano[4,3,2-de]quinolin-7-yl)-3-methylnaphthalen-2-olAusbeute 29,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

1-Bromo-3-methylnaphthalen-2-ol (5B) (340 mg, 1.43 mmol), 2,3-dihydropyrano[4,3,2-de]quinolin-7-ylboronic acid TFA salt (5C) (566 mg, 1.72 mmol), Pd(PPh3)4 (166 mg, 0.14 mmol) and K2CO3 (991 mg, 7.15 mmol) were added to a degassed solution of DMA (6 mL) and water (2 mL) and heated to 110° C. in a microwave for 1 h. The reaction mixture was cooled, diluted with ethyl acetate and washed with saturated sodium bicarbonate solution, brine and dried (MgSO4), filtered, concentrated and purified by flash column chromatography (silica gel, ethyl acetate/hexanes) to give 5D (136 mg, 29%). LCMS-ESf+ (m/z): [M+H]+ calcd for C22H18NO2: 328.38. Found: 328.2.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. washwashed with saturated sodium bicarbonate solution, brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by flash column chromatography (silica gel, ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c8aee430d6b14871b4531e891e8a4ad9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09102614B2

Notizen zur Reaktion

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