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tert-Butyl carbamate → tert-butyl N-(3-fluoro-5-methyl-2-pyridinyl)carbamate

HRID 515
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 515
CC(C)(C)OC(N)=O.Cc1cnc(Cl)c(F)c1>C1COCCO1.CC(=O)O.CC(=O)O.CC1(C)c2cccc(P(c3ccccc3)c3ccccc3)c2Oc2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)cccc21.O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Pd]>Cc1cnc(NC(=O)OC(C)(C)C)c(F)c1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 77922tert-Butyl carbamateHCID 135413652-Chloro-3-fluoro-5-methylpyridine

Produkt 1

HCID 90064798tert-butyl N-(3-fluoro-5-methyl-2-pyridinyl)carbamateAusbeute 25,74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 10796Cesium carbonateReagenzHCID 636044
1,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)
Katalysator
HCID 4144353Palladium (II) acetateKatalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

diacetoxypalladium (15.42 mg, 0.07 mmol) and(9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(diphenylphosphine) (39.8 mg, 0.07 mmol) were added to a degassed mixture of 2-chloro-3-fluoro-5-methylpyridine (100 mg, 0.69 mmol), tert-butyl carbamate (121 mg, 1.03 mmol) and cesium carbonate (336 mg, 1.03 mmol) in dioxane (10 mL) at 21°C. The resulting mixture was stirred at 100 °C for 16 hours.Filtered through celite and adsorbed onto silica. The crude product was purified by flash silica chromatography, elution gradient 0 to 50% DCM in heptane. Pure fractions were evaporated to dryness to afford sm by HNMR Abandoned. ..

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e2551fd8964c4f0a80ff232c25d61d8a
Quelldatensatz
750 AstraZeneca ELN dataset
Originallink
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Notizen zur Reaktion

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