Acetic Acid → 5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine

HRID 51508

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 51508
[NH2:1][C:2]1[C:3]2[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)=[CH:13][CH:12]=3)=[CH:9][N:8](C3CCC(=O)CC3)[C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1.C(OC(N1CCCCC1)=O)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(O)(=O)C>ClCCl>[O:17]([C:14]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:10]2[C:3]3[C:2]([NH2:1])=[N:7][CH:6]=[N:5][C:4]=3[NH:8][CH:9]=2)=[CH:16][CH:15]=1)[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 213991-Piperidinecarboxylic acid, ethyl esterHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 22736171Protein kinase inhibitor 9

Produkt 1

HCID 120422345-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a similar manner to the previous Example, 4-[4-amino-5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]cyclohexanone (0.4 g from 1.0 g of 40% pure material) and 1-ethoxycarbonyl-piperidine (158 mg) were reacted together in the presence of sodium triacetoxyborohydride (296 mg) in dichloromethane (15 ml) containing glacial acetic acid (60 mg) to give after workup and chromatography cis-7-(4-N-ethoxycarbonyl)piperazin-1-ylcyclohexyl)-5-(4-phenoxy-phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine and trans-7-(4-N-ethoxycarbonyl)-piperazin-1-ylcyclohexyl)-5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7ff0407821d4b679aff8c07132db61b
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
Patentnummer
US06713474B2

Verknüpfte Notizen

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