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Hydrochloric Acid → (2S,5R)-5-(N-(benzyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)-1-(tert-butoxycarbonyl) piperidine-2-carboxylic acid

HRID 515641
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 515641
O[Li].O.[CH2:4]([O:11][N:12]([C@H:25]1[CH2:30][N:29]([C:31]([O:33][C:34]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35])=[O:32])[C@H:28]([C:38]([O:40]CC)=[O:39])[CH2:27][CH2:26]1)[S:13]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[N+:22]([O-:24])=[O:23])(=[O:15])=[O:14])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1.Cl>C1COCC1.O>[CH2:4]([O:11][N:12]([C@H:25]1[CH2:30][N:29]([C:31]([O:33][C:34]([CH3:36])([CH3:37])[CH3:35])=[O:32])[C@H:28]([C:38]([OH:40])=[O:39])[CH2:27][CH2:26]1)[S:13]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[N+:22]([O-:24])=[O:23])(=[O:14])=[O:15])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 86700664(2S,5R)-1-tert-butyl 2-ethyl 5-(N-(benzyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)piperidine-1,2-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 86700669(2S,5R)-5-(N-(benzyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)-1-(tert-butoxycarbonyl) piperidine-2-carboxylic acidAusbeute 95,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

LiOH.H2O (2.7 g, 64 mmol) was added to a solution of (2S,5R)-1-tert-butyl 2-ethyl 5-(N-(benzyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)piperidine-1,2-dicarboxylate (9.0 g, 16 mmol) in THF (60 mL) and H2O (60 mL) at rt. The mixture was stirred at rt for 36 hrs., then the reaction mixture was adjusted to pH 4 with 1N HCl, and extracted with EtOAc (3×). The combined organic layer was washed with saturated sodium chloride, dried over Na2SO4 and concentrated to give (2S,5R)-5-(N-(benzyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine-2-carboxylic acid (8.2 g, 95%) as a yellow solid. ESI-MS (EI+, m/z): 558 [M+Na]+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (3×)
  2. washThe combined organic layer was washed with saturated sodium chloride
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c0867091ba124033b1c32bd8ac1542f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09108966B2

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