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Citric Acid → 2-(7-(3-Cyano-4-isopropoxybenzyloxy)-8-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetic Acid

HRID 515734
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 515734
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:27]=[CH:28][C:29]=1[O:30][CH:31]([CH3:33])[CH3:32])[CH2:6][O:7][C:8]1[CH:16]=[CH:15][C:14]2[N:13]3[CH2:17][CH2:18][CH:19]([CH2:20][C:21]([O:23]CC)=[O:22])[C:12]3=[CH:11][C:10]=2[C:9]=1[CH3:26])#[N:2].[Li+].[OH-].C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>O1CCOCC1>[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:27]=[CH:28][C:29]=1[O:30][CH:31]([CH3:33])[CH3:32])[CH2:6][O:7][C:8]1[CH:16]=[CH:15][C:14]2[N:13]3[CH2:17][CH2:18][CH:19]([CH2:20][C:21]([OH:23])=[O:22])[C:12]3=[CH:11][C:10]=2[C:9]=1[CH3:26])#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 311Citric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 67248141Ethyl 2-(7-(3-Cyano-4-isopropoxybenzyloxy)-8-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetate

Produkt 1

HCID 583295982-(7-(3-Cyano-4-isopropoxybenzyloxy)-8-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetic AcidAusbeute 90,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 2-(7-(3-cyano-4-isopropoxybenzyloxy)-8-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetate (130 mg, 0.291 mmol) in dioxane (2 mL) was added a 1 M LiOH aqueous solution (1.747 mL, 1.747 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 5 h, acidified to pH 3 with 0.5 M citric acid aqueous solution, and extracted with ethyl acetate. The combined organics were washed with water, dried over anhydrous Na2SO4, and concentrated to give the title compound as pink solid (110 mg). LCMS m/z=419.4 [M+H]+; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.42 (d, J=6.0 Hz, 6H), 2.25-2.35 (m, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.67 (dd, J=16.5, 8.5 Hz, 1H), 2.88-2.98 (m, 2H), 3.73-3.81 (m, 1H), 3.97-4.04 (m, 1H), 4.10-4.16 (m, 1H), 4.62-4.68 (m, 1H), 4.97 (s, 2H), 6.17 (s, 1H), 6.84 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.97 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.01 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.59 (dd, J=8.6, 2.2 Hz, 1H), 7.63 (d, J=2.2 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe combined organics were washed with water
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a9c1d0178f1a4480a801c05b42eba2a4
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09108969B2

Notizen zur Reaktion

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