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Propionyl chloride → HCID 89650692, Verbindung

HRID 515947
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 515947
[CH:1]([O:4][C:5](=[O:41])[C@@H:6]([N:8]=[P:9]([O:11][C:12]1[C:21]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[CH:15]=[CH:14][C:13]=1[O:22][CH2:23][C@:24]1([F:40])[C@@H:28]([OH:29])[C@:27]([F:31])([CH3:30])[C@H:26]([N:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35](=[O:38])[NH:34][C:33]2=[O:39])[O:25]1)=[O:10])[CH3:7])([CH3:3])[CH3:2].[C:42](Cl)(=[O:45])[CH2:43][CH3:44]>C1COCC1.CN(C1C=CN=CC=1)C.C(OCC)(=O)C>[CH:1]([O:4][C:5](=[O:41])[C@@H:6]([N:8]=[P:9]([O:11][C:12]1[C:21]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[CH:15]=[CH:14][C:13]=1[O:22][CH2:23][C@:24]1([F:40])[C@@H:28]([O:29][C:42](=[O:45])[CH2:43][CH3:44])[C@:27]([F:31])([CH3:30])[C@H:26]([N:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35](=[O:38])[NH:34][C:33]2=[O:39])[O:25]1)=[O:10])[CH3:7])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 62324Propionyl chlorideHCID 89651324HCID 89651324, Verbindung

Produkt 1

HCID 89650692HCID 89650692, VerbindungAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-2-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,4-difluoro-3-hydroxy-4-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-(naphthalen-1-yloxy)-phosphorylamino]-propionic acid isopropyl ester prepared in Example 2 (86 mg, 144 μmol) in THF (10 mL) were added propionyl chloride (66.6 mg, 720 μmol) and DMAP (87.9 mg, 720 μmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 5 h. The mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water, brine. The organic layer was separated, dried over MgSO4, and concentrated. The residue was purified by flash chromatography (silica gel, 40 g, 0-15% MeOH in DCM) to give the title compound as white solid (45 mg, 48%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, brine
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by flash chromatography (silica gel, 40 g, 0-15% MeOH in DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-445f60c63a6a41808afdb9f6a9ab23b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09108999B2

Notizen zur Reaktion

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