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1,2-Ethanediamine, N1,N1,N2-trimethyl- → (2S,4S)-1-acryloyl-4-(4-amino-5-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-N-(2-(dimethylamino)ethyl)-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide

HRID 516182
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 516182
[NH2:1][C:2]1[C:3]2[C:10]([C:11]#[C:12][C:13]3[CH:18]=[C:17]([O:19][CH3:20])[CH:16]=[C:15]([O:21][CH3:22])[CH:14]=3)=[CH:9][N:8]([C@@H:23]3[CH2:27][N:26]([C:28](OC(C)(C)C)=[O:29])[C@H:25]([C:35](O)=[O:36])[CH2:24]3)[C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1.CN(C(ON1N=N[C:48]2C=CC=C[C:47]1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.[CH3:60][N:61]([CH3:66])[CH2:62][CH2:63][NH:64][CH3:65].CCN(C(C)C)C(C)C>C(#N)C.O.C(OCC)(=O)C>[C:28]([N:26]1[CH2:27][C@@H:23]([N:8]2[C:4]3[N:5]=[CH:6][N:7]=[C:2]([NH2:1])[C:3]=3[C:10]([C:11]#[C:12][C:13]3[CH:14]=[C:15]([O:21][CH3:22])[CH:16]=[C:17]([O:19][CH3:20])[CH:18]=3)=[CH:9]2)[CH2:24][C@H:25]1[C:35]([N:64]([CH2:63][CH2:62][N:61]([CH3:66])[CH3:60])[CH3:65])=[O:36])(=[O:29])[CH:47]=[CH2:48]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 673381,2-Ethanediamine, N1,N1,N2-trimethyl-HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 89870887(2S,4S)-4-(4-amino-5-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 90353248
(2S,4S)-1-acryloyl-4-(4-amino-5-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-N-(2-(dimethylamino)ethyl)-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (2S,4S)-4-(4-amino-5-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid (25.4 mg) obtained in Example 68 (Step 1), TBTU (17.7 mg), N,N,N′-trimethylethane-1,2-diamine (13 μl), and DIPEA (26 μl) in acetonitrile (3 ml) was stirred at room temperature for 1 hour. Ethyl acetate and water were added to separate the organic layer. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by basic silica gel column chromatography (developing solvent: chloroform/methanol) to obtain the title compound as a light-yellow, amorphous substance (3 mg). Physical properties: m/z [M+H]+ 592.4

Aufarbeitung

  1. customto separate the organic layer
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure
  4. customThe resulting residue was purified by basic silica gel column chromatography (developing solvent: chloroform/methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f3fe99577fd64583923f4c9b2304dd92
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09108973B2

Notizen zur Reaktion

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