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Water → 4-Chloro-3-iodo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine

HRID 516184
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 516184
[Cl:1][C:2]1[C:7]2[CH:8]=[CH:9][NH:10][C:6]=2[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[I:11]N1C(=O)CCC1=O.C(Cl)(Cl)Cl.O>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[C:7]2[C:8]([I:11])=[CH:9][NH:10][C:6]=2[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6212ChloroformHCID 120273N-IodosuccinimideHCID 141143844-chloro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine

Produkt 1

HCID 534128394-Chloro-3-iodo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridineAusbeute 100,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

4-Chloro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine (247 mg) synthesized by the method disclosed in WO2007/095223 was dissolved in DMF (7.0 ml). After cooling to 0° C., N-iodosuccinimide (382 mg) was added thereto. The resulting mixture was stirred at room temperature for 1 hour, and then chloroform and water were added thereto to separate the organic layer. After the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: hexane/ethyl acetate) to obtain the title compound as a dark-brown solid (455 mg). Physical properties: m/z [M+H]+ 279.1

Aufarbeitung

  1. customto separate the organic layer
  2. dry with materialAfter the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure
  4. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5b79e5629ba248c99ea7c71c4731f7a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09108973B2

Notizen zur Reaktion

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