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N-Iodosuccinimide → 4-Benzyloxy-1-cyclopropylmethyl-3-iodo-1H-pyridin-2-one

HRID 516622
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 516622
[I:1]N1C(=O)CCC1=O.[CH2:9]([O:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][N:20]([CH2:23][CH:24]2[CH2:26][CH2:25]2)[C:19](=[O:27])[CH:18]=1)[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1>C(O)(=O)C>[CH2:9]([O:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][N:20]([CH2:23][CH:24]2[CH2:25][CH2:26]2)[C:19](=[O:27])[C:18]=1[I:1])[C:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 120273N-IodosuccinimideHCID 594970994-(Benzyloxy)-1-(cyclopropylmethyl)pyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 594971024-Benzyloxy-1-cyclopropylmethyl-3-iodo-1H-pyridin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-Iodosuccinimide (2.64 g, 11.74 mmol) was added to a solution of intermediate D1 (3.0 g, 11.74 mmol) in acetic acid (40 ml). The reaction mixture was stirred at room temperature for 1 hour, after which it was concentrated in vacuo, purified by flash chromatography (silica gel; 0-3% methanol/DCM as eluent) and finally recrystallized from diethyl ether to afford intermediate D10 (4.12 g, 92%) as a solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationafter which it was concentrated in vacuo
  2. custompurified by flash chromatography (silica gel; 0-3% methanol/DCM as eluent)
  3. customfinally recrystallized from diethyl ether
  4. customto afford intermediate D10 (4.12 g, 92%) as a solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d9c4798af97422ba2e179cdbcb1bcd8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09114138B2

Notizen zur Reaktion

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