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Triphenylphosphine → 2-(3-(2,6-Dimethylbenzyloxy)phenyl)-2-methylpropanenitrile

HRID 516852
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 516852
[CH3:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([CH3:10])[C:3]=1[CH2:4][OH:5].N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O.O[C:26]1[CH:27]=[C:28]([C:32]([CH3:36])([CH3:35])[C:33]#[N:34])[CH:29]=[CH:30][CH:31]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1COCC1.CCOCC>[CH3:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([CH3:10])[C:3]=1[CH2:4][O:5][C:26]1[CH:27]=[C:28]([C:32]([CH3:36])([CH3:35])[C:33]#[N:34])[CH:29]=[CH:30][CH:31]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 186748(2,6-Dimethylphenyl)methanolHCID 125381552-(3-Hydroxyphenyl)-2-methylpropanenitrile

Produkt 1

HCID 668753292-(3-(2,6-Dimethylbenzyloxy)phenyl)-2-methylpropanenitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 2,6-Dimethylbenzyl alcohol (2.76 g, 20.3 mmol) and diisopropyl azodicarboxylate (DIAD, 4.7 g, 23.2 mmol) in THF (20 ml) was added drop wise to a solution of 2-(3-hydroxyphenyl)-2-methylpropanenitrile (Step B, 3.2 g, 19.8 mmol) and triphenylphosphine (5.28 g, 20.1 mmol) in THF (50 ml) at 0° C. under argon. The reaction mixture was stirred at the same temperature for 16 hours, diluted with ether and washed with water. The organic layer was dried over Na2SO4, filtered, concentrated, and purified by flash chromatography on a silica gel column (hex:ethyl acetate, 9:1) to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by flash chromatography on a silica gel column (hex:ethyl acetate, 9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-076f505952f641cca4d3f57da3eb9769
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115072B2

Notizen zur Reaktion

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