StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

3-(Trifluoromethyl)aniline → 5-Oxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenylamino)cyclohex-3-enecarboxylic acid

HRID 517191
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 517191
O=[C:2]1[CH2:7][C:6](=[O:8])[CH2:5][CH:4]([C:9]([OH:11])=[O:10])[CH2:3]1.[F:12][C:13]([F:22])([F:21])[C:14]1[CH:15]=[C:16]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)[NH2:17].FC(F)(F)S([O-])(=O)=O.[Yb+3].FC(F)(F)S([O-])(=O)=O.FC(F)(F)S([O-])(=O)=O.[OH-].[Na+]>O.CN(C)C=O>[O:8]=[C:6]1[CH2:5][CH:4]([C:9]([OH:11])=[O:10])[CH2:3][C:2]([NH:17][C:16]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[C:14]([C:13]([F:12])([F:21])[F:22])[CH:15]=2)=[CH:7]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 73753-(Trifluoromethyl)anilineHCID 14798Sodium HydroxideHCID 2733225Ytterbium triflateHCID 143714583,5-Dioxocyclohexane-1-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 867323105-Oxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenylamino)cyclohex-3-enecarboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3,5-dioxocyclohexanecarboxylic acid (1.00 g, 6.41 mmol), 3-(trifluoromethyl)aniline (880 μL, 1.14 g, 4.05 mmol), Ytterbium(III) trifluormethanesulfonate (20 mg, 32 μmol, 0.5 mol %) and N,N-dimethylformamide (3 mL) is stirred at room temperature over night. Water and aqueous sodium hydroxide are added and the mixture is washed with diethyl ether. The organic layer is discarded, and the aqueous layer is acidified with aqueous hydrogen chloride and extracted with diethyl ether. The organic layer is dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure. Yield: 1.30 g; ESI mass spectrum [M+H]+=300, Retention time HPLC: 1.08 min (V001—006).

Aufarbeitung

  1. washthe mixture is washed with diethyl ether
  2. extractionextracted with diethyl ether
  3. dry with materialThe organic layer is dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. custom1.08 min (V001—006)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e11995f4bf174f3eb075eea376459803
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115093B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion