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Water → methyl (R)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-(4-methanesulphonyl-piperazin-1-yl)propanoate

HRID 517500
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 517500
Cl.[NH2:2][C@H:3]([CH2:8][NH:9][C:10]([O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:11])[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5].Cl[CH2:18][CH2:19][N:20]([CH2:25][CH2:26]Cl)[S:21]([CH3:24])(=[O:23])=[O:22].O>C(N(CC)C(C)C)(C)C>[C:13]([O:12][C:10]([NH:9][CH2:8][C@@H:3]([N:2]1[CH2:26][CH2:25][N:20]([S:21]([CH3:24])(=[O:23])=[O:22])[CH2:19][CH2:18]1)[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5])=[O:11])([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 245092n,n-Bis(2-chloroethyl)methanesulfonamideHCID 51358429(R)-Methyl 2-amino-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate hydrochloride

Produkt 1

HCID 67056910methyl (R)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-(4-methanesulphonyl-piperazin-1-yl)propanoateAusbeute 44,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 81531
Diisopropylethylamine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 6 g (23.6 mmol) of methyl (R)-2-amino-3-tert-butoxycarbonylaminopropanoate hydrochloride and 5.2 g (23.6 mmol) of N,N-bis(2-chloroethyl)methanesulphonamide in 80 ml of N,N-diisopropylethylamine is heated at 125° C. with vigorous stirring for 18 h. After addition of water, the product is extracted with ethyl acetate. The organic phases are combined, washed with water, dried over magnesium sulphate, filtered and concentrated under vacuum. The crude product obtained is purified by chromatography over silica gel eluted with a 5/5 heptane/ethyl acetate mixture. 3.8 g (44%) of methyl (R)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-(4-methanesulphonylpiperazin-1-yl)propanoate are obtained in the form of a white solid.

Aufarbeitung

  1. extractionthe product is extracted with ethyl acetate
  2. washwashed with water
  3. dry with materialdried over magnesium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under vacuum
  6. customThe crude product obtained
  7. customis purified by chromatography over silica gel
  8. washeluted with a 5/5 heptane/ethyl acetate mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9bb9523c700248b9a01547df2c48ab39
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115102B2

Notizen zur Reaktion

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